● 第一代:(1955-1956) “20世纪50年代美国最快的轿车”
当同行很多车的动力还徘徊在100-200马力的时候，克莱斯勒的高性能车300已经拥有了300马力。首创的HEMI V8发动机释放出了史无前例的300马力，同时也被赋予了300这个响亮的名字。（300后面还没有用字母来区别车款）。这款车一经问世，就成为全美动力最强劲的量产轿车。
克莱斯勒300(1955年)
除此之外，克莱斯勒首席设计师Virgil Exner为它打造的鲜明风格造型，也让克莱斯勒300迅速树立起了“绅士运动跑车”的独特形象。
克莱斯勒300B(1956年)
1956年，新款300B面世了，最大的不同是从它开始，300后面出现了字母。使用字母区分车型年代的做法就此诞生，从B开始依次排列，每年的新车型都使用一个新字母。除了经过改进的尾灯和新出现的字母，300B还装备了最新的Hemi V8发动机，可以输出340马力。还可以选装一款压缩比达到10：1、输出355马力的高性能发动机。
虽然在赛场上的成功一直延续着，但是1956年的销量较前一年下降了，仅为1102辆。这样的销售下滑并不是偶然事件，因为即使用1950年代的眼光看，300系列的外观设计都显得有些寒碜，显然无法与其优异的性能相配合。
● 第二代：（1957-1959）巨大的格栅和鱼鳍车尾成为美国“梦”之车。
克莱斯勒300C(1957年)
克莱斯勒的首席设计师Virgil Exner将其新的造型风格称为Sweptline，这就是经常在美国电影中可以看到的那种后背箱上的“尾鳍”造型。最能诠释这种造型风格的就是1957年推出的300C。当时，最令人瞩目的是克莱斯勒300C独特大胆的设计理念。它不仅仅是漂亮，而且超出了优雅。”美国人对这一款车从来都不吝惜赞美之词。
从法拉利一般的进气隔栅到漂亮的尾鳍，车上每一处的设计都成为了美国的经典，甚至是当时美国的标志。同年，克莱斯勒300C推出敞篷车型。
